ਦੂਸਰੀ ਐਂਗਲੋ-ਸਿੱਖ ਜੰਗ ਦੇ ਸ਼ੁਰੂ ਵਿੱਚ, ਸ਼ੇਰ ਸਿੰਘ ਦੀ ਕਮਾਨ ਹੇਠ ਫੌਜਾਂ ਨੂੰ ਲਾਹੌਰ ਵਿੱਚ ਬ੍ਰਿਟਿਸ਼ ਨਿਵਾਸੀ ਸਰ ਫਰੈਡਰਿਕ ਕਰੀ ਦੁਆਰਾ ਮੁਲਤਾਨ ਭੇਜਿਆ ਗਿਆ ਸੀ, ਜੋ ਕਿ ਹਰਬਰਟ ਬੈਂਜਾਮਿਨ ਐਡਵਰਡਜ਼ ਦੀ ਕਮਾਨ ਵਿੱਚ ਦੀਵਾਨ ਮੁਲਰਾਜ ਦੀ ਅਗਵਾਈ ਵਿੱਚ ਬਾਗੀ ਫੌਜਾਂ ਨਾਲ ਲੜ ਰਹੀਆਂ ਫੌਜਾਂ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਹੋਣ ਲਈ ਸਨ। ਜਦੋਂ ਮੁਲਤਾਨ ਦੀ ਘੇਰਾਬੰਦੀ ਹੋ ਰਹੀ ਸੀ, ਹਰੀਪੁਰ ਵਿਖੇ ਚਤਰ ਸਿੰਘ ਦੀਆਂ ਫ਼ੌਜਾਂ 'ਤੇ ਜੇਮਜ਼ ਐਬਟ ਨੇ ਹਮਲਾ ਕੀਤਾ ਅਤੇ ਇਸ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਚਤਰ ਸਿੰਘ ਅੰਗਰੇਜ਼ਾਂ ਦੇ ਵਿਰੁੱਧ ਹੋ ਗਿਆ। ਆਪਣੇ ਪਿਤਾ ਦੀ ਬਗਾਵਤ ਬਾਰੇ ਸੁਣ ਕੇ, 14 ਸਤੰਬਰ 1848 (ਜਾਂ 15 ਸਤੰਬਰ 1848 ) ਨੂੰ ਸ਼ੇਰ ਸਿੰਘ ਨੇ ਛਤਰ ਸਿੰਘ ਦੀਆਂ ਫ਼ੌਜਾਂ ਵਿਚ ਸ਼ਾਮਲ ਹੋਣ ਲਈ ਆਪਣੀ ਫ਼ੌਜ ਨੂੰ ਛੱਡ ਕੇ ਹਜ਼ਾਰਾ ਵੱਲ ਮਾਰਚ ਕੀਤਾ।

ਸ਼ੇਰ ਸਿੰਘ ਨੇ ਜਨਰਲ ਹਿਊਗ ਗਫ਼ ਦੀ ਅਗਵਾਈ ਵਿੱਚ ਅੱਗੇ ਵਧ ਰਹੀ ਬਰਤਾਨਵੀ ਫ਼ੌਜ ਨਾਲ ਪ੍ਰਭਾਵਸ਼ਾਲੀ ਢੰਗ ਨਾਲ ਮੁਕਾਬਲਾ ਕੀਤਾ, ਉਹਨਾ ਨੂੰ ਰਾਮਨਗਰ ਦੀ ਲੜਾਈ (22 ਨਵੰਬਰ 1848) ਅਤੇ ਚਿੱਲਿਆਂਵਾਲਾ ਦੀ ਲੜਾਈ (13 ਜਨਵਰੀ 1849) ਵਿੱਚ ਹਰਾਇਆ, ਪਰ ਅੰਤ ਵਿੱਚ ਗੁਜਰਾਤ ਦੀ ਫੈਸਲਾਕੁੰਨ ਲੜਾਈ (21 ਫਰਵਰੀ) ਵਿੱਚ ਹਾਰ ਗਿਆ। 1849)। ਪੰਜਾਬ ਪੂਰੀ ਤਰ੍ਹਾਂ ਅੰਗਰੇਜ਼ਾਂ ਦੇ ਕਬਜ਼ੇ ਹੇਠ ਆ ਗਿਆ।

ਸ਼ੇਰ ਸਿੰਘ ਨੂੰ ਇਲਾਹਾਬਾਦ ਕਿਲ੍ਹੇ ਅਤੇ ਫਿਰ ਕਲਕੱਤੇ ਵਿੱਚ ਕੈਦ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਉਹ ਜਨਵਰੀ 1854 ਵਿਚ ਰਿਹਾਅ ਹੋ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ 1857 ਦੇ ਭਾਰਤੀ ਦੰਗਿਆਂ ਦੌਰਾਨ ਅੰਗਰੇਜ਼ਾਂ ਦਾ ਸਮਰਥਨ ਕੀਤਾ ਸੀ । ਇਸ ਸਮੇਂ ਦੌਰਾਨ ਉਹ ਕਲਕੱਤੇ ਵਿੱਚ ਰਹਿੰਦਾ ਸੀ